Para Tom (Patrick Dempsey), la vida es maravillosa: Es sexy, triunfador, tiene éxito con las mujeres y sabe que siempre podrá confiar en su mejor amiga, la encantadora Hannah (Michelle Monaghan). Todo va bien hasta que Hannah se va seis semanas a Escocia por trabajo. Tom se da cuenta de que su vida está vacía sin ella y decide pedirle matrimonio cuando regrese de su viaje. El problema es que Hannah vuelve prometida y le pide a Tom que sea su "dama de honor".